「らくらく化学実験」/Fun Chemistry Experiment_実験プリント版
 

失敗しない湿布薬

「実験概要」
サリチル酸をエステル化してサリチル酸メチル(湿布薬の成分)を合成します。
ベンゼン環を持つ芳香族の代表格のサリチル酸。アルコールとカルボン酸の両方の官能基を分子内に持っているこの物質を使い、湿布薬や解熱剤を作ることができるという、ほとんど薬剤師気分の実験!
「キーワード」
フェノール サリチル酸 サリチル酸メチル アセチルサリチル酸

「画 像」
左:塩化鉄(V)水溶液との呈色反応:左からお茶、サリチル酸、フェノールの順。水酸基の数により色調が変わるのだろう。手前のpH試験紙は、サリチル酸が弱酸性であることの確認。
右:サリチル酸をアセチル化してアスピリンを合成してみた。きれいな針状結晶になる。
 

「動 画」
還流管を使って反応させる


「準 備」
フェノール約0.1g サリチル酸約1g お茶5mL pH試験紙 テープ1%塩化鉄(V)水溶液5mL メタノール5mL 濃硫酸1mL 沸騰石 環流管 5%炭酸水素ナトリウム水溶液10mL

「手 順」

【実験A】

1.次の試薬を準備する。

@    フェノール約0.1gを5mL水に溶解させたもの

A    サリチル酸少量を水に溶解させて5mLとしたもの

B    お茶5mL:植物成分カテキンを抽出する

2.Aの一部をガラス棒で採取し、pH試験紙チェックする。→右にテープで貼り付ける

3.1%塩化鉄(V)水溶液1mLをピペットで@〜Bの各試薬に滴下して、色を観察する。

【実験B】

1.乾いた試験管に、サリチル酸1g+メタノールを5mL+濃硫酸1mL+沸騰石3粒入れて、乾いた環流管をつけて加熱する。(バーナー+スタンド+網で固定)

2.5分加熱後、炭酸水素ナトリウム水溶液(ビーカー中)に注ぎ込む。

3.生成物の一部を取り出し、匂いを嗅ぐ。

4.ビーカーに塩化鉄水溶液を数滴滴下する。

「演 習」

【実験A】

1.        フェノールが水に溶けて、わずかに電離

する様子を化学反応式で書きなさい。

 

2.        サリチル酸は(     )環を持つ(    )族の化合物で、示性式は(       )で表現される。この物質の構造式を描き、その特徴について説明しなさい。

 

 

3.        実験Aの結果から、@AB成分に共通する構造式上の特徴を述べなさい。

(                          )

【実験B】

1.サリチル酸とメタノールの反応を化学反応式で表しなさい。
 

2.塩化鉄との反応からどのようなことがわかるか?(              )

3.メタノールの代わりに、無水酢酸を加えた場合の反応式を考えなさい。

【管理者】山田暢司
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